Существует много способов. Все огласить, к сожалению, не удастся, так как нужно будет изучать каждый этап, а на это, увы, времени у меня нет. Поэтому рассмотрим основные способы.

Прежде всего, выведите лошадь на улицу из конюшни. Не стоит залезать на лошадь, находясь при этом в конюшне. Нужно знать меры предосторожности, ведь, а кто знает, может, ваша лошадь испугается чего-либо и встанет на дыбы.
И так. Вы вывели своего скакуна на улицу. Перейдем к тому, как на него залезть.

Подходить к лошади следует с левой стороны (если лошадь к этому приучена). Держитесь за переднюю луку или за гриву лошади. Придерживайте стремя и одновременно ставьте ногу в него. Опираясь на стремя, с размаха перенесите вес тела на него и смело перекидывайте правую ногу через седло. Если у вас получилось - то берите второе стремя и повод в руки, чтобы управлять лошадью.

Если этот способ не удался, то не унывайте, прочитайте следующий.
Имея хорошую растяжку, вы можете подойти к шее лошади, придерживая гриву в руке. С разбега сбоку, запрыгивайте в седло, снова же опираясь на стремя. Но если сразу не получилось - пробуйте еще.
Если вы не можете залезть на лошадь самостоятельно, попросите об этом тренера.

Многих НХшиков (Natural Horsemainship - натуральные отношения между лошадью и всадником) интересует вопрос "а как же залезать на лошадь БЕЗ седла?". Что ж, и на это найдется управа. По личному опыту знаю только два и то, не всегда срабатывающих.
Снова же, выведите лошадь на улицу и лучше попросите кого-нибудь подержать коня. Подойдите к лошади с левой стороны, держитесь за гриву и попытайтесь закинуть ногу, не поранив при этом лошадь. Если это не помогло, то есть еще один.
Перекиньтесь телом и руками за круп лошади и, держась, продолжайте карабкаться по лошади.

Хотя, наверное, способ "пенек" будет намного проще и понятнее